Raymond est un fondateur qui a créé et quitté des entreprises qui travaillent avec des fondateurs. Flow Ventures (acquise par Deloitte en 2024). Year One Labs a créé le premier fonds de capital-risque/studio de création d'entreprise avant l'étape de l'idée (rendement de 7 fois les liquidités), Hockeystick.co a créé un logiciel de collecte de fonds (vendu à des bailleurs de fonds de l'innovation).
Raymond anime des ateliers sur les principes fondamentaux de la création d'entreprise, rédige une lettre d'information sur la création d'entreprise et est l'inventeur de Swagger.vc, un jeu de société sur le capital-risque.