Au cours de sa carrière de près de 30 ans, Jonathan a réussi à créer un secteur d'activité d'un milliard de dollars pour une grande entreprise publique, a guidé le redressement d'une entreprise en difficulté ayant un chiffre d'affaires de plus de 100 millions de dollars, a lancé et vendu une startup financée par du capital-risque, et a mené une autre startup à l'échelle mondiale.

Ces activités très différentes l'ont amené à se poser une seule question : "Comment un fondateur peut-il devenir un grand PDG ? Il a interrogé des centaines de fondateurs et d'investisseurs à la recherche d'une réponse claire à cette question. Et lorsqu'aucune réponse satisfaisante ne s'est présentée, il s'est associé à un groupe d'anciens fondateurs, opérateurs et investisseurs exceptionnels pour créer leur propre solution.

Depuis 2015, Jonathan dirige Enjoy The Work, une entreprise dont la mission singulière est d'aider les fondateurs à devenir d'excellents PDG. Les fondateurs inventent des choses miraculeuses. Leur rôle est d'enseigner aux fondateurs comment construire des entreprises performantes pour apporter ces inventions au monde.