John est un spécialiste de la création d'entreprises et a fondé plusieurs sociétés de logiciels, d'Internet et de médias, certaines étant plus fructueuses que d'autres. Après avoir acquis une expérience opérationnelle et connu un certain succès financier, il a cofondé Piermont Ventures, une société d'investissement et de conseil qui conseillait des entrepreneurs exceptionnels et investissait dans leurs start-ups.
Fort de son expérience, il est passé au capital de risque et a co-fondé Real Ventures, un fonds de capital de risque en phase d'amorçage qui lui permet de continuer à investir et à travailler avec des entrepreneurs opérant dans les domaines du sans fil, de l'internet et des médias.